A questo punto credo che il problema risieda nella procedura di creazione del file .iso
Per funzionare correttamente non va eliminata nessuna cartella, nemmeno quella del DirectX 9 anche se dici che è tutto installato. Sai basta un file mancante a far scaturire un crash o una mancanza di avvio del gioco.
Il file .iso attraverso l'utilizzo di programmi come Nero Burning o simili, va creato direttamente da DVD al disco fisso. La procedura corretta quindi non è quella di copiare il dvd su hard disk e poi crearne il relativo file iso, ma bisogna copiare il dvd pari pari così come è, creando direttamente un file .iso sul tuo hard disk.
DVD ---> file iso
file iso ---> Daemon Tools
Venendo al problema vero e proprio dubito che creando una copia del dvd su disco fisso risolva il problema. Ho sentito parlare di problemi di Anniversary nell'installazione che si blocca o va in crash verso la fine ma lì il problema risiedeva nelle librerie DirectX 9 che tu dici di avere. Credo che la tua configurazione pc, seppur minima, ti consenta tranquillamente di giocare ad Anniversary.
A sto punto mi viene da consigliarti di installare l'ultimo driver della tua scheda video, spesso risolve problemi di questo tipo.
Da qui è un po' difficile stabilire l'esatta causa al mancato avvio del gioco. In ogni caso prova a fare queste procedure e fammi sapere.